La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C6H12O.
Propriétés et usages
Il a été utilisé autrefois comme diluant à peinture et solvant organique, mais il n'est plus produit aux États-Unis en raison de sa dangerosité.
Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée, et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Cette molécule cause des engourdissements, des picotements et des faiblesses des mains et des pieds,. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).
Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 °C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2 %vol (50 g/m3) et 9,4 %vol.
Production
Synthèse
La 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :
L'oxydation du 2-hexanol produit également la 2-hexanone :
Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :
Références
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